1929 yılında Boston'da doğan Cunningham, Harvard'dan ayrıldıktan sonra New York'a taşındı. Şapka tasarımcısı olarak başladı ve 1960'larda modalar daha az resmi hale geldiğinde, bunun yerine bir kamera aldı. Sokak tarzı hızla onun konusu oldu ve Chicago Tribune ve Daily News için günlük görevler aldı ve daha sonra 70'lerin sonlarında Times'a düzenli bir katkıda bulundu.
Orijinal Details dergisine (maaşlarını ünlü bir şekilde parçalayacağı) büyük bir katkıda bulunan Cunningham, dergilerde birden fazla personel pozisyonunu geri çevirdi ve yayınlarda, 1994 yılında "sağlık sigortası için" bir bisiklet kazasından sonra Times'ı kabul edene kadar. Bir hafta sonu 20 galaya kadar fotoğraf çekmesine rağmen fırfırlar yoktu; aynı üniformayı giydi, aynı kahvaltıyı yedi ve negatifleri arasında bir karyola uyudu. “Para en ucuz şey,” dedi bir keresinde. “Özgürlük ve özgürlük en pahalıdır.”
“Bill Cunningham'ın sokaklara yayılmasını görmek, tüm New York'u görmekti. Genç insanlar. Kahverengi insanlar. Modaya servet harcayanlar ve sadece payanda olan ve sahip olduklarından ve bulduklarından bir kıyafeti nasıl bir araya getireceklerini bilen insanlar, ”diyor Times yönetici editörü Dean Baquet.